בשנת 1995 כאשר ייצור היין בישראל נעשה בעיקר על ידי היקבים הגדולים בישראל והמושג "יקב בוטיק" לא היה שגור בפינו, החל יקב צפת העתיקה את דרכו .
לאחר שנים רבות של "גלות מרצון" בתאילנד החליט משה אלון - יינן היקב לחזור בתשובה , לחזור ארצה וללמוד בישיבת "אור יקר" בצפת. תוך כדי לימוד תורה עבר משה הכשרה בעשיית יין. בימי הבציר התקבצו ביקב בחורי ישיבה אשר שבעו מעולם החומר ושהחליטו להשתקע בצפת הקדושה ולעסוק בעולם הרוח והתורה . מיד בהגיע הענבים מהכרמים , הסתערו הבחורים על המשאית ופרקו קרטונים עמוסי ענבים אל גג היקב ליד בור דריכה דמוי גת קדמונית . חלק מהבחורים שפכו את תכולת הקרטונים לתוך בור הדריכה וחלק מהבחורים דרך ברגליו על הענבים , הענבים הפצועים והנוזלים זרמו לתוך מכלי פלסטיק לשם תסיסה. בהמשך התהליך נשמר היין בחביות בתוך חדרי האבן האפלים אשר שמרו על קרירות במשך כל השנה.
בתקופה זו יצא שמעו של היקב למרחוק וקהילות רבות מכל החוגים בקשו לרכוש יין של יקבי צפת העתיקה , הן בשל איכותו , הן בשל כשרותו המהודרת , הן בשל הצוות שעמל בייצורו והן בשל מקום ייצורו בעיר הקודש צפת ת"ו.
עשר שנים מאוחר יותר הורחב היקב במבנה הנוכחי אשר נמצא במרכז העיר העתיקה וכן נרכש ציוד חדיש אשר שיפר וייעל את תהליך ייצור היין ותרם משמעותית בהגדלת איכות היין שנוצר .